Generalmente se hace conectándose a la señal PSTN del Cisco (enlace de primario o RDSI), aunque quizá la mejor manera (aunque no siempre se pueda hacer) es a través del canal SIP ya que así no se pierden los datos del CallerID (nombre, extensión) además de poder monitorizar (si el Cisco lo permite) otras extensiones, y de esta manera conectar al Asterisk nuevas extensiones y nuevas líneas sin tener que estar pagando licencias por extensión o uso del hardware nuevo y evitando incluso, tener que adquirir otra centralita nueva para suplantar a la que se nos ha quedado pequeña.
En esta página he encontrado una manera de realizar una conexión mediante SIP de un Asterisk con un Cisco CallManager Express, de manera que la integración se hace mucho más sencillo.
Enlace: http://nathanalberti.com/?p=3
Seguro que a más de uno esto le será útil. 🙂